攻入扬州

    中和三年（883年），唐朝拜杨行密为庐州刺史。淮南节度使高骈被毕师铎所攻，高骈上表杨行密为行军司马，杨行密率兵几千人赴援，走到天长时，毕师铎已囚禁高骈，并召宣州秦彦进入扬州（今属江苏），杨行密不能进入扬州，屯军于蜀冈。毕师铎率兵数万攻打杨行密，杨行密假装失败，放弃营寨逃跑，毕师铎的士兵饥饿，乘胜争相入营收取军资，杨行密回兵攻击，毕师铎大败，单骑逃回扬州城，并杀死高骈。杨行密听说高骈已死，令全军穿白色丧服向城哭三天，再进攻西门，秦彦及毕师铎逃奔到东塘，杨行密于是进入扬州。

弃扬夺宣

    当时，扬州城中仓库空虚，饥民互相残杀充饥，夫牵妻、父牵子卖给屠宰场，被卖的人如同羊、猪一样被屠夫宰杀。杨行密无法守城而想离开。但蔡州秦宗权派遣其弟秦宗衡攻掠淮南，秦彦及毕师铎还师东塘，与秦宗衡联合，杨行密闭城不敢出。不久秦宗衡被偏将孙儒所杀，孙儒攻破高邮，杨行密更加害怕。杨行密的门客袁袭说：“我们以新募集的军队守卫空城，而将领大多是高骈的部下，必须有厚恩信义和有力的统制才能使他们心服。现在孙儒军势正盛，攻无不克，这是将领们持两端、选强弱、择向背的时候。想到海陵镇使高霸，是高骈的旧将，肯定不能为我所用。”杨行密于是以军令召高霸，高霸率兵进入广陵，杨行密想让高霸守天长，袁袭说：“我们因怀疑高霸而召他，还能再重用他吗？再说我们若能战胜孙儒，就没有必要用高霸，不幸不胜，天长我们哪能拥有呢！不如杀掉高霸而吞并其部。”杨行密于是犒赏军队，擒获并族灭高霸，得其部下数千人。不久孙儒杀秦彦、毕师铎，合并他们的军队攻打杨行密，杨行密想到海陵。袁袭说：“海陵难守，而庐州是我们的旧治，城池完好，仓库充实，可做以后图谋的基地。”于是杨行密退到庐州。很久以后，不知往哪个方向出去，杨行密问袁袭说：“我想整装兼程而行，西取洪州可以吗？”袁袭说：“钟传新近得到江西，势头正盛，不可图谋，而秦彦进入广陵时，召池州刺史赵锽托以宣州。现在秦彦已死，赵锽失去依恃，而守卫宣州非其本意，况且他的为人不是公敌，所以赵锽可以攻取。”杨行密于是率军攻打赵锽，两军战于曷山，大败赵锽，进而围困宣州，赵锽弃城逃去，被追上杀死。杨行密于是进入宣州。

夺城败儒

    龙纪元年（889年），唐朝拜杨行密为宣州观察使。杨行密派田頵、安仁义、李神福等进攻浙西，攻取苏州、常州、润州。大顺二年（891年），攻取滁州、和州。景福元年（892年），攻取楚州。孙儒自从赶走杨行密，进入广陵，时间久了，也不能守，于是焚毁城池，杀死老弱病残的百姓以饷食军队，驱赶部众渡江，号称五十万，进攻杨行密。田頵、刘威等将领遇到孙儒就败，杨行密想退走铜官。他的门客戴友规说：“孙儒来势凶猛，兵力众多，他的气势不可抵挡，但可以挫折，他的兵力多不可攻击，但时间久了可使之疲惫。如果避开退走，这是走向被擒啊！”刘威也说：“背城坚守，可以不战使之疲惫。”杨行密认为正确。时间久了，孙儒的士兵饥饿，又发生了大瘟疫，杨行密尽其所有军队攻打孙儒，孙儒战败被俘，将要死时，抬头看着刘威说：“听说您出此策而打败我，假若我有像您这样的将领，难道会失败吗？”杨行密收降孙儒的余兵数千，用黑衣蒙住盔甲，称为“黑云都”，经常作为亲军。

招降强军

    同年（892年）八月，杨行密再入扬州，唐朝拜杨行密为淮南节度使。乾宁二年（895年），加拜检校太傅、同中书门下平章事。杨行密以田頵守宣州，安仁义守润州。升州刺史冯弘铎前来归附。杨行密又分派田頵等人四出攻掠，自淮河以南、长江以东各州都被攻下。进攻苏州，擒获刺史成及。乾宁四年（897年），兖州朱瑾奔归杨行密。

    起初，朱瑾被朱温攻击，向李克用求救，李克用派李承嗣率精锐骑兵数千救助朱瑾，朱瑾失败，于是与李承嗣都奔附杨行密。杨行密的部众都是江、淮人，淮人体质弱，得到朱瑾的精锐骑兵，杨行密的军队更加强大。同年，朱温派葛从周、庞师古攻打杨行密的寿州，杨行密在清口击败朱温军，杀庞师古，葛从周收兵逃走，追到渒河，又大败朱温军。乾宁五年（898年），钱镠攻苏州，与周本战于白方湖，周本战败，苏州又归于钱镠。天复元年（901年），杨行密派李神福攻钱镠，战于临安，大败钱镠军，擒获钱镠的将领顾全武而归。次年，冯弘铎叛变，袭击宣州，等到田頵与冯弘铎在曷山交战时，冯弘铎战败，准备逃入海中，杨行密亲自到东塘邀请冯弘铎，派人对冯弘铎说：“胜败是用兵的常事，一战之败，何苦自弃跑到海岛上去呢？我的府第虽小，还可以容纳你。”冯弘铎感动哭泣，杨行密带领十余骑，跑到冯弘铎的军中，以冯弘铎为节度副使，以李神福代冯弘铎为升州刺史。

封王平叛

    天复二年（902年）三月，唐昭宗在岐，派江淮宣谕使李俨拜杨行密为东面诸道行营都统、检校太师、中书令，封吴王。

    天复三年（903年），以李神福为鄂岳招讨使进攻杜洪，荆南成汭救援杜洪，李神福将其击败于君山。朱温军攻青州，王师范来向杨行密求救，杨行密派王茂章救援，大败朱温军，杀朱友宁。朱友宁是朱温哥哥的儿子，朱温大怒，亲自率领号称二十万的军队进攻王茂章，又为王茂章打败。田頵背叛杨行密，袭击升州，捉住李神福的妻子儿女奔归宣州。杨行密召李神福讨伐田頵，田頵派将领王坛迎击，又送信给李神福，以其妻子儿女招降他。李神福说：“我以一个小卒跟从吴王起事，现在成为大将，忍心背离恩德而顾恋妻子儿女吗？”立即斩杀来使自绝退路，军士听说后都很感动振奋。走到吉阳矶时，田頵拿着李神福的儿子李承鼎用以招降李神福，李神福呵叱左右射杀，于是在吉阳打败王坛。杨行密另派台濛攻击田頵，田頵战败被杀。

    起初，田頵及安仁义、朱延寿等都跟从杨行密起自微贱，及至江、淮刚平定，杨行密想逐步休养生息，但田頵、安仁义、朱延寿三人都猛悍难制，很想除掉他们，只是没有发作。天复二年（902年），钱镠的部将许再思等背叛，并围困钱镠，许再思召田頵进攻钱镠的杭州，将近攻克时，杨行密接受钱镠的贿赂，令田頵撤兵，田頵很怨恨。田頵曾经计划在广陵起事，杨行密的部将很多向田頵索贿，连狱吏也有所求。田頵发怒说：“狱吏想让我下狱吗？”于是回去就谋反。安仁义听说后也谋反，焚烧东塘，袭击常州。常州刺史李遇出战，看见安仁义就大骂。安仁义止住自己的军队说：“李遇竟敢这样辱骂我，他肯定有伏兵。”于是率军退却，而伏兵果然出击，追到夹冈，安仁义插旗于地，解开盔甲吃饭，李遇的军队不敢追击。安仁义又进入润州，杨行密派王茂章、李德城、米志诚等围困安仁义。吴军中首推朱瑾擅长用槊，米志诚擅长射箭，都为第一。而安仁义曾以射箭自负，说：“米志诚以十分之弓，不及朱瑾一分之槊；朱瑾以十分之槊，不及我安仁义一分之弓。”每次与王茂章等交战，保证瞄准后发射，因此吴军畏惧，不敢接近。杨行密也想招降，安仁义犹豫不决。王茂章乘其懈怠，挖地道入城，捉住安仁义，斩于广陵。

去世追谥

    天祐二年（905年），杨行密派刘存攻鄂州，焚烧城池，城中军队突围而出，将领们请求赶快攻击，刘存说：“我们攻击，他们又进入城内，那么城池就更坚固，让他们离去，城池就可以攻取。”这一天城破，俘获杜洪，斩于广陵。同年九月，朱温军攻破襄州，赵匡凝奔归杨行密。十一月，杨行密去世，时年五十四岁，谥号武忠，其长子杨渥继立。

    顺义七年（927年），杨行密第四子杨溥称帝，追尊杨行密为武皇帝，庙号太祖，陵墓称兴陵。

    行密为政颇能选拔贤才，招集流散，轻徭薄赋，劝课农桑，使江淮一带社会经济在战争的间隙有较大恢复。

    大唐衰变后，藩镇割据，诸侯并起。行密在江淮地区举起割据大旗，强力遏止中原军阀朱温南进步伐，成功避免全国更大范围动乱。经略淮南过程中，其政治方略、经济措施和军事思想，对五代十国及其后来社会产生深远影响。其奠基之吴国，初步实现由藩镇向王国转型，继而，南方割据势力与北方中原政权并存局面得以实现。

    政治上，行密为禅代的南唐国奠定经济文化基础，开启唐宋之交政治整合和经济文化中心南渐先河，原因在于一仍吴旧的南唐是南方最为重要的割据政权，中国古代经济与文化中心的初步南移实际上是在以南唐为龙头、以吴越和马楚等政权为呼应的统治区域内实现的，这个时期是唐宋之交社会分野的标点，为后来社会的强劲发展提供了前瞻、新鲜的要素。杨行密经略江淮，实为十国第一人。

    朱延寿是杨行密夫人朱氏的弟弟。田頵和安仁义要谋叛时，杨行密怀疑朱延寿，于是假装眼睛有病，每次接见朱延寿的使者时，总是故意说错使者所看到的，以此表示他的眼病。走路时曾经故意碰到柱子而倒地，朱夫人扶起他，好久才苏醒，哭着说：“我的事业成功但丧失了眼力，这是上天废弃我啊！我的儿子都不足以成大事，能够托付给朱延寿，我没有遗恨了。”朱夫人很高兴，忙召朱延寿。朱延寿到达时，被在寝门迎接的杨行密刺杀，杨行密休掉朱夫人，让她改嫁他人。

    薛居正《旧五代史》：①少孤贫，有膂力，日行三百里。②昔唐祚横流，异方割据，行密以高材捷足启之于前，李棨以履霜坚冰得之于后，以伪易伪，逾六十年。

    欧阳修《新五代史》：①为人长大有力，能手举百斤。②宽仁雅信，能得士心。③行密起于盗贼，其下皆骁武雄暴，而乐为之用者，以此也。

    王夫之《读通鉴论》：当是时，人各自以为君，而天下无君。民之屠剥横尸者，动逾千里，驯朴孤弱之民，仅延两闲之生气也无几。而王潮约军于闽海，秋毫无犯；王建从綦毋谏之说，养士爱民于西蜀；张全义招怀流散于东都，躬劝农桑；杨行密定扬州，辇米赈饥；成汭抚集凋残于荆南，通商劝农。此数子者，君子酌天地之心，顺民物之欲，予之焉可矣。存其美，略其慝，不得以拘致主帅之罪罪王潮，不得以党贼之罪罪全义，不得以僭号之罪罪王建，不得以争夺之罪罪行密，不得以逐帅自立之罪罪成汭。而其忘唐之尚有天子，莫之恤而擅地自专者，概可勿论也。非王潮不能全闽海之一隅，非王建不能保两川于已乱，非全义不能救孙儒刃下之余民，非行密不能甦高骈虐用之孑黎。且其各守一方而不妄觊中原，以糜烂其民，与暴人争衰王。以视朱温、李克用之竭民肝脑、以自为君而建社稷，仁不仁之相去，岂不远哉？

    吴任臣《十国春秋》：唐末，强藩分据，海内云扰。太祖以三十六英雄起自草间，歼孙儒、禽赵锽、破杜洪、灭田頵，声罪汴彊，耀兵越徼，江淮南北以次削平。抑亦可谓非常之杰、不世出者矣。《五代史》言其为人宽仁雅信，能得士心，卒之开国广陵，传世四主，盖有以也夫。

    蔡东藩《唐史演义》：杨行密为骈部将，兴兵援骈，不谓无名，骈死而缟素举哀，尤似理直气壮，但既得广陵，横加屠戮，杀吕用之张守一可也，杀张神剑高霸，果胡为乎？背盟不义，滥杀不仁，朱全忠之表为留后，亦盗与盗应之征耳。故识者不称行密为侠士，而当斥行密为盗臣。