新四军撤出姜堰后将姜堰交给二李，韩德勤恼羞成怒。而此时部分八路军也南下苏北皖东，与江北的新四军形成了对韩德勤的南北夹击的战略态势。韩德勤为死中求生，决定先恢复黄桥失地，消灭江北新四军，以挽回危局。韩德勤调集了包括其精锐主力在内的26个团3万余人，兵分三路向新四军压来。其部署为：以韩德勤部嫡系李守维89军、翁达独立第6旅为主力，分经营溪、古溪、祖师庙、加力(地名)进攻黄桥北面和东面；以李明扬、李长江、陈太运部为右翼，以5个保安旅为左翼，分别进攻黄桥以西和以南，并掩护中路军两翼安全。（但是因为二李、陈泰运在战役中心怀二志，实际只有韩德勤本部89军1.5万人参见了战斗。）
新四军撤出姜堰后交给二李后，粟裕亲临黄桥前线指挥战役，陈毅在黄桥以西约20公里的严徐庄“总领全局”。 对于黄桥战役的作战方案。根据对方和我们的各种利害关系，各种主客观条件，粟裕设想了如下三个方案：“一是乘韩德勤进攻黄桥时，我们以一部主力攻占海安。 二是乘韩德勤还未向我们进攻，先以一部兵力向东发展，控制（南）通如（皋）海（门）启（东）几县，并造成北进东台的局面，以主力守卫黄桥地区。 三是以全力依托黄桥这一基点，采取攻势防御，将顽军歼灭在我工事面前。”
新四军指挥部就上述三个方案作了比较和讨论，第一个方案好处是：“我们以主力进攻海安、东台，在军事上争取主动，并且是出乎敌人意料之外，容易取得胜利；他们第一线兵力是我们三倍，兵器超过我们十几倍。在这种情况下，如果我们同他们硬拼，一定要遭到很大损失，而以主力攻占海安，是避实击虚的战术，可以减少损失。“ 坏处是：”假使韩德勤以主力向黄桥进攻，我们以主力向海安进攻，在韩军主力尚未被歼情况下，断不容易把海安攻下，因为海安虽然堡垒不及委堰多，但比姜堰配置适当，工事很强；如果攻海安不下，而把黄桥丢了，不仅会影响我们的士气，增加对方气焰，尤其给群众很不好的影响，可能群众会认为新四军是打游击的，不要根据地，不要后方，蹲不长，会走的，使以后发动群众增加困难；我们以主力袭击海安是一个大兵团的运动战，如果仍采取打游击的办法，把后方挑起走，那是非常危险的。”
再讲第二个方案，好处是：“东进有绝对胜利的把握，因为那边他们部队少，战斗力很弱，我们东进去打他们，如探囊取物，可以绝对胜利；可以把东边那块地区很快创造成为根据地，以便同上海外围和江南连成一片，这是战略上的胜利；我们东进，韩德勤会分一部兵力对付我们，并且还必须分一部兵力防止我们北进东台，这样，就使他的兵力分散，防御线宽，而利于我们作战；无论人力物力，我们都能得到迅速的补充；在东边创造一块新区后，可与西边黄桥地区形成犄角之势，互相呼应，更有力的牵制敌人，取得战略优势。” 但坏处是：“在韩德勤南下前我们就东进，将在政治上蒙受不利影响；他们在东边的部队是保安一旅和保安五旅，不是韩德勤的嫡系，在营溪战斗以后，保一旅就派代表来和我们接头，愿和我们建立统一战线，如果我们东进，他们必定要依附于韩德勤和我们作对，妨碍我们统一战线的开展；我派一部东进，将使黄桥部队减少，那么黄桥未必能保卫得住；我们派部队东进，固可牵制、分散韩的兵力，但他如果下决心丢开东边，集中兵力来攻黄桥，攻下以后再回头去搞东边，这样对我就不利了。”
因此在利害比较下，新四军没有采取第一、第二方案。第三个方案好处是：“以黄桥当轴心进行攻势防御，军事上的主动权仍然操在我们手里，我们可以利用轴心向左向右自由转动，用兵依然很自如；我们依托黄桥作战，是完全的自卫，政治上有充分的理由，不仅广大群众拥护我们，上层人士也会同情、赞助，就是顽军的大部分官兵也会对他们的这种进攻不满；在黄桥作战，能得到群众有力的支援。战事爆发后，群众又踊跃参加抬伤兵，送烧饼、猪肉进行慰劳，对我军帮助的确很大；黄桥地区距离顽固派的据点相当远，约需两天行程才能到达，我可利用他开进的两天时间，进一步查清情况，采取适当部署，使胜利更有把握，尤其是他们军队越前进，离后方越远，交通的维持很困难，如果派部队维持交通，又减弱了第一线兵力，而且离后方越远，其翼侧和后方就更加暴露，更便于我们的袭击；因为他们离后方远，我们突击胜利后，追击起来更容易收效，刚才我讲了，营溪战斗的教训是我们打得太早了，所以顽军不到半夜功夫就退回乌龟壳里去了，这次顽军深入黄桥至少要两天才退得回去，部队疲劳了，两天还退不回去，而且在我们有群众工作基础的地区，他们更难退，我们就可以在几天中追击将其消灭；我们让出姜堰，继续让出加力、古溪、分界，固然可以使他们提高士气，但他们部队看见我们不打就退，也会骄傲和疏忽起来，这就给了我们突然进攻和突击的机会。另外，由于我们沿途进行了广泛的政治宣传，也会影响他们的士气，使他们内部逐渐觉悟到不愿打自己人。兵法里说，攻敌之心，以老其师，就是这个意思。”
对各种因素进行了详细分析以后，粟裕命大部主力在城外埋伏，仅以少部兵力守城。由于陈毅等在黄桥决战前对二李和陈泰运做了大量争取工作，使得他们保持中立，因此，在二李接到韩德勤命令后，只稍稍推进了一点就停了下来。加上左路军保安旅又多系乌合之众，害怕被歼，畏缩不前，实际上形成了韩德勤孤军深入的态势。这样利于我军对李守维、翁达的中路军实行分割包围，各个击破。新四军的战略部署是，以第三纵队坚守黄桥，第一、第二纵队隐蔽于敌主攻方向两侧，并先以一部采取运动防御，诱敌进入我黄桥阵地前沿，即全线出击，以分割包围手段，逐一歼灭之。
10月4日下午3时，新四军第一纵队在高桥、周家庄之线将由古溪经高桥向黄桥前进之韩德勤军截成数段，查明该部队确系独立第六旅。该部队遭新四军第一纵队截击，大部溃散，一部消灭，其第十七团向古溪方向逃窜。根据上述情况，新四军令第一、第二纵队以猛烈果敢动作，迅速将独立第六旅全部消灭，务于黄昏以前继续南下，仍于晚上十二时实施总攻黄桥以东之韩德勤军。令第三纵队继续以全力固守黄桥，特别注意东西两面，防止韩德勤军乘隙偷袭，并且以少数部队挺进到工事前方向的韩德勤军侧后实行袭扰，阻止其猛扑黄桥。这样处置后，进攻黄桥之韩德勤军因独立第六旅被截击，其第二梯队已无进攻能力。至黄昏时，独立第六旅之大部被新四军第一纵队歼灭，仅有残余部队退守高桥西南之张家庄、八尺沟一带进行顽抗。新四军第一纵队急于围歼此残余部队而未能迅速南下。
10月4日下午6时，新四军第一纵队全部仍然在高桥附近与独立第六旅残部纠缠中，而第二纵队进至八字桥后行动不明。黄桥东面之韩德勤军第三十三师正在集结，准备于五日拂晓总攻，其第二梯队（估计系第一一七师）已进至西官庄、刘家堡之线，有于次日拂晓配合第三十三师作第三次猛攻黄桥之企图。依据上述情况，新四军处置如下：令第三纵队于四日晚十二时，以两个团兵力出击黄桥东面之韩德勤军，以打破其拂晓的总攻击，并配合新四军突击兵团夹击该敌；令第一纵队将围困于张家庄之独立第六旅残部交由指挥部特务营负责解决，该纵主力立即全部南下，经何家桥．太平桥向刘家堡、野屋基之韩德勤军侧后攻击。在此处置后，新四军第二纵队已于四日午夜十二时进占分界，与韩德勤军稍事接触后即继续由分界向黄桥攻击前进。第一纵队即由高桥经八字桥南下。第三纵队则于五日凌晨二时左右，以两个团兵力出击，使黄桥东面之韩德勤军第三次总攻又被击破。但是，由于第一、第二纵队还没有于预定时间到达黄桥东郊，以致不能如期于五日凌晨以前解决黄桥东面之韩德勤军。
韩德勤军为扭转不利的局面，拼命猛攻黄桥，以猛烈的炮火掩护部队向东门进攻。新四军防御工事大部被毁，部队伤亡很大。韩德勤军89军第33师以三个团兵力发动总攻，其中一部在尘土硝烟中突进了东门。此时，黄桥守卫战进入了最紧张的阶段。新四军守城兵力十分有限，情况异常危急。粟裕深知：黄桥如果失守，对89军的包围圈被突破，在完全无预备队增援的情况下，不仅战役任务不能完成，几个纵队势将被敌人分割，被迫分散活动，形成打游击的局面，后果不堪设想。关键时刻，他把“前指”包括炊事员在内的全体人员组织起来，编成突击队，亲自带队跑步冲往东门。其指挥若定、身先士卒的英勇行动，令指战员们深受鼓舞。在这时，有报告说奉命增援的江南部队一个主力营（老四团第二营）己到距黄桥仅10公里的季家市。粟裕振臂高呼：“同志们，江南增援部队过来了!”部队立即士气大振，在纵队司令员陶勇和纵队参谋长张震东的率领下向敌人扑去，终于夺回了东门。
此后，战局出现了对新四军极为有利的转折：新四军第一纵队经黄桥东北的八字桥插到东面的分界，第二纵队己由八字桥与黄桥之间南下，与守卫黄桥之第三纵队完成了对己经进入黄桥以东地区的李守维部的合围。至此，新四军己完全掌握了战场的主动权。
10月5日凌晨3时，黄桥以东之西官庄附近枪声甚密，新四军第二纵队已经抄袭敌后，但未取指挥部得联络。粟裕乃急令第三纵队已出击之两个团迅速猛攻，以打破韩德勤军拂晓攻击。在此处置后，韩德勤军拂晓总攻又告失败。其第八十九军大部集结在黄桥东北大焦庄、小二房庄、罗家庄、何家塘、何家庄、野屋基、胡家堡之线，准备最后猛扑黄桥或固守待援。在上述情况下，粟裕决心第一、第二、第三纵队于下午实行总攻。
10月5日上午8时，新四军第二纵队已由分界进至刘家堡、西官庄一带，其一部已进至大焦庄与第三纵队前哨部队取得联络。第一纵队则已进至八字桥以南地区与韩德勤军对峙。此时新四军指挥部得到情报，韩德勤军增援部队约八个团已进至黄桥东北不远的地方。我们本拟于十月五日黄昏总攻。接此消息，陈毅估计韩德勤军增援部队虽没有八个团，但二三个团或有可能，为在其增援部队到达之前，先解决当面之韩德勤军，决心尽量提前实行总攻。粟裕令第二纵队派兵一部向分界方向阻止敌增援部队，主力迅速向西攻击。但来不及向突击兵团传达命令，便采取了如下办法：令第三纵队首先以小部队向黄桥以东之韩德勤军佯攻，引起韩德勤军回击，造成浓密枪声，以此作为新四军同第一、第二纵队之联络信号。战场上，枪声就是命令，第一纵队闻枪声而迅速南下，第二纵队闻枪声迅速西进。待至5日11时半，粟裕再令第三纵队全部出击。在新四军的全面进攻之下，韩德勤军第三十三师全部动摇溃退，在新四军第二、第三纵队东西突击下大部被消灭，一部向东北突围退至野屋基、何家塘之线，与其军部及第一一七师靠拢。新四军第一纵队已进至野屋基以东、以北与韩德勤军激战。至下午5时，韩德勤军军部及第一一七师仍固守野屋基附近各村庄，企图待援或于黄昏后突围。晚上9时，韩德勤军大部主力已被新四军解决，整个战斗可说已初步结束。
因此，粟裕立即下达如下追击命令： “（一）情况（略） （二）各部应不顾疲劳，不惜一切牺牲，不重缴获，而在于乘胜追击以占领海安。 （三）追击任务及路线区分如下：（1）第一纵队由现地（野屋基）经八字桥、古溪，向营溪、孙家庄，经胡家集渡运盐河，由海安以西向海安进击。（2）第二纵队由现地（何家塘）经太平桥、古溪以南芦家桥、小塔头桥、花园桥、祖师庙，由海安以南向海安进击。（3）第三纵队由现地（大焦庄）经分界、搬经、加力、花园桥以东，由柴湾镇以北渡运盐河，经立发桥绕攻海安东北，截断海安顽军向东台之退路。（4）各部自行酌派兵力打扫战场，收容伤兵，应将主力之大部迅速兼程前进，务于十月六日早晨到达海安。 （5）我随中央纵队前进。”
10月5日早晨新四军缴获韩德勤军第三十三师电报，得悉其请求韩部从海安派第一一七师之七〇一团，经由分界迅速增援黄桥。粟裕据此电报判断韩德勤军第七〇一团尚在营溪附近，有经分界向黄桥增援之可能。但若该团得知第三十三师已被消灭，亦有退至营溪和海安之可能。因此，粟裕命令追击部队注意在海安外围歼灭第七〇一团，不使其退守海安，以利于新四军进占海安。但5日晚上，新四军部队疲劳，同时退守野屋基之敌未能完全解决，因此未能达成于6日早晨占领海安的任务。10月6日拂晓，各追击部队才从八字桥、野屋基、黄桥附近分路向海安追击，乘势歼灭第八十九军军部，军长李守维仓皇逃窜，失足没顶于挖尺沟中，韩德勤眼看败局己定，绝望中率残部向兴化方向逃去。至6日下午始进至营溪附近，而新四军第二纵队则在营溪附近与韩德勤军接触，战斗三四小时尚未解决。这时情况虽不明照，但估计该部必系第七〇一团。因此，粟裕决定以第二纵队全力解决营溪之敌，而以第一纵队迅速出动，其先头部队经孙家庄由胡家集渡运盐河，务于10月7日早晨确实占领海安。第三纵队则仍照原定路线追击前进。
从1940年10月3日至10月6日，粟裕指挥新四军经过多次战斗，共歼灭韩德勤部共计一万一千余人，第八十九军军长李守维溺毙，独立第六旅旅长翁达及旅、团长数人阵亡，俘虏三十三师师长孙启人，九十九旅旅长苗瑞林、一一七师参谋长等师、旅、团军官30余名，下级军官600名；缴获长短枪3800余支，轻、重机枪189挺，山炮3门，迫击炮59门及大量弹药和军需物资。
双方摩擦
黄桥战役中新四军使用的钢炮、迫击炮
八路军新四军在华中的发展，引起了国民政府的注意和警惕。随着新四军自西、南两面，八路军自北面逼近苏北，尤其是皖东的新四军正处于苏北国军与重庆后方的联络补给线上，使韩德勤感到莫大的威胁。
1939年，韩德勤出动正规军包围突袭了进入本辖区内东海县的八路军独立第三团，杀伤该团团长以下数百人。同年夏，又围攻活动于高邮湖以北闵家桥地区的抗日游击队，惨杀该游击队领导人陶容以下数百人，其中大部是共产党员。当地的陈文部队发展到3000多人，是民间抗日武装。陈文仰慕共产党领导的新四军治军有方，遂派员与中共苏北工委取得了联系，主动请党整军。经新四军一支队司令员陈毅批准，委派苏北工委委员吕镇中及陈淦去陈部创办教导队，并建立了中共秘密组织。韩德勤因陈文屡不听调遣，仍在扩充部队并有投共之嫌，派主力八十九军突然将其包围，狠打一个星期，全部缴械或杀害，团长陈文也遭谋杀。
1940年3月，韩德勤致电军委会称：“请严令各部队非经军委会、战区长官令准，不得自立名目，组织游击队。理由：查苏鲁豫皖边区一带，发现某军某支队名义之杂色军队甚多，到处收缴民枪，非法组织民众。”该建议得到国府军委会的批准并转各战区执行。
半塔集之战
1940年2月10日，中共中央向前方将领发出《中央、军委关于目前形势和任务的指示》：“（一）陈毅猛烈发展苏北，坚决肃清反动，坚决建立政权，扩大军队二万至三万，建立巩固根据地。其在江南者一直发展至淞沪、沪杭、苏嘉三路全线，并超过沪杭路直达海边，坚决肃清反动，坚决建立政权，并扩大军队三万至五万。……（三）胡服（刘少奇）直接指挥皖东斗争，将皖东全部、江苏一部化为巩固根据地，坚决肃清反动，坚决建立政权。四、五两支队应由一万扩大到四万以上，决不让任何反动派隔断我徐州浦口区域。……（五）彭雪枫部确实掌握新黄河以北（即淮河以北）陇海路以南，西起开封，东到海边，将此整块地区化为巩固根据地，坚决肃清反动，坚决建立政权，坚决不让任何反动派插入，扩大军队至四万。……”
1940年3月，国民党军方制定了《剿办淮河流域及陇海路东段以南附近地区非法活动之异党指导方案》，计划由李品仙、韩德勤部进入淮河南北，将中共军队压迫到长江以南或伺机歼灭，以截断新四军与18集团军之南北联系。蒋介石虽然对八路军南下保持高度警惕，但是不赞成在抗战时期就和中共产生大规模冲突，只倾向小规模各个击破，于是修改方案，密令韩德勤“密着选编纪律严明、政治知识充实之众为机动小部队，各配属以优秀政工人员，派员统一指挥，预为充分之准备，先肃清运河以东之伪军伪组织后，相机迅速进入洪泽湖南北附近地区，与李兼总司令部队协力将伪军压迫于大江以南，或一举剿灭之，务截断南北伪军之连系。并侧重政治工作……”（《军委会对苏鲁战区指挥部署文电》（1940年），中国第二档案馆馆藏，中华民国国防部史政局战史编撰委员会档案，787-3518）接到蒋介石命令后，韩德勤部署117师刘漫天部3月底在本辖区内的天长、六合、盱眙等地攻击违令进入的新四军，并主攻皖东新四军第八支队领导机关驻地半塔集（注，半塔集在津浦路东属军委会划分给韩德勤的游击区域）。
半塔集当时只有一个团的兵力，双方兵力悬殊，半塔集坚守待援，十万火急。奉新四军江南指挥部之命，从江南刚刚过江、驻扎在江都吴家桥的挺进纵队在副司令叶飞率领下，日夜兼程，火速西进，前往增援。最终，在半塔集守军和挺纵援军的奋力反击下，国民党军的围攻被击溃，半塔集战斗取得胜利，粉碎了韩、李军东西夹击聚歼新四军守军的计划。
在半塔集，叶飞见到了中原局书记刘少奇，双方进行了一次长谈，就苏北局势交换了意见。刘少奇指出：国民党顽固派已经确定要进攻新四军，顽固派既然来进攻，我们就有理由奋起自卫。他分析：八路军黄克诚部正在南下，已到达陇海线；新四军江北指挥部第四、五支队在皖东的部署亦已展开；江南新四军也准备渡江北上。对苏北三而合围的态势已经形成。他希望叶飞在苏北担负起“引敌围攻、孤军坚守、待援歼敌”的任务。
1940年春中共对新四军的电报指示
1940年4月5日，毛泽东、王稼祥致电八路军新四军指出：“整个苏北、皖东、淮北为我必争之地，凡扬子江以北、淮南路以东、淮河以北、开封以东、陇海路以南、大海以西，统须在一年以内造成民主的抗日根据地。”
1940年5月4日，毛泽东再次就新四军发展和敌后游击战争做出指示，史称第二个《五四指示》。指示内容有：“不受国民党的限制，超越国民党所允许的范围，不要别人委任，不靠上级发饷，独立自主地放手地扩大军队，坚决地建立根据地，在这种根据地上独立地发动群众，建立共产党领导的抗日民族统一战线的政权，向一切敌人占领区域发展。”
同日，毛泽东、王稼祥致电刘少奇：望令叶飞部开返苏北，在苏北放手发展，今年内至少扩大至2万人枪；立即动手在高邮、泰县、泰兴等地建立民主政权，放手发动群众，发展党的组织。
5月5日，毛泽东以中共中央书记处名义给项英、陈毅发出指示：速令叶飞在（长江）北岸扩大部队，建立政权，不要顾虑顾祝同、韩德勤、李明扬之反对。
5月8日，刘少奇致电新四军江北指挥部及各部队，提出江北反顽行动部署意见：继续打击李品仙，孤立桂系；叶飞部应在江苏高邮、兴化、泰县一带积极活动，打击敌人，发展群众，建立政权；如韩德勤来攻，坚决消灭之。
同日，陈毅向中共中央报告：解决苏北问题，应首先向省韩下手。
5月13日，陈毅接到第二个五四指示后，召开团、县以上干部会议传达讨论，决心放手打开局面，猛烈发展。
郭村之战
5月中旬，叶飞率西援挺纵部队返回江都吴家桥原防，17日，与来吴家桥“扫荡”的1000多日伪军遭遇，双方激战1昼夜。为防止日伪军集结更多兵力丙次进行报复性“扫荡”，新四军先转移到江都宜陵后决定转移到通扬河以北、宜陵东北的郭村，进行休整。郭村地形复杂，北边、东边是水网，南边是开阔地，易守难攻。同时郭村正好处于日伪、韩德勤、“两李”二股势力的结合部，属于苏北国军李明扬的辖区。西边10里外，是日军的高邮、邵伯据点;北边10里外，是韩德勤部队张星炳的保二旅；东边离泰州20多里，南边是宜陵、塘头，是李明扬、李长江的地盘。
新四军未获允许进驻郭村引起了二李的不满，而且一个多月也不撤走。在最后通牒无效后，1940年6月27日韩德勤“着李(明扬)总指挥指挥所部及张星炳、何克谦、张少华各团部队及泰县常备旅迅速将江都、泰县、泰兴地区所有匪军包围，一举而歼灭之”1940年6月27日韩德勤“着李(明扬)总指挥指挥所部及张星炳、何克谦、张少华各团部队及泰县常备旅迅速将江都、泰县、泰兴地区所有匪军包围，一举而歼灭之”。7月初，李长江集中所有的轻重机枪和大炮向郭村发起三次总攻，整团整营的兵力扑向郭村。挺纵和苏皖支队全力反击，坚守阵地，歼灭李部3个团，击溃10个团，俘获李部主力陈中柱等700余人，缴获步枪600余支、轻重机枪10余挺，李部全线溃逃。至此，李长江对郭村的进攻被彻底粉碎。并乘胜攻取塘头，直逼二李老巢泰州城下。李明扬致电军委会要求增援，蒋介石此时正考虑与中共军队的画界之事，即全盘解决与中共的军事冲突之问题，故复电李明扬“对十八集团军及新四军，中央正谋整个之调整，为避免冲突，目前应暂缓实施（增援）”，劝李明扬“静候解决为要”。李明扬无奈，被迫承认新四军对部分地盘占领的既成事实。经双方谈判，以“互助互让，共同发展”为原则，达成口头协议：新四军放还李部俘虏及部分缴获枪械，二李答应允许新四军借道东进，并表示在新四军以后与韩德勤的摩擦中保持中立，同时新四军答应东进后将每月税收达5万元的吴家桥地区让给二李。7月下旬，苏北指挥部率部东进黄桥，“两李”如约让路，新四军苏北指挥部也将郭村交还“两李”。
新四军攻占黄桥
新四军江南指挥部主力遵照中央第二个“五四指示”精神，积极部署渡江北上，执行开辟苏北的战略任务。6月下旬以后，江南新四军主力陆续渡江，在吴家桥地区与新四军挺进支队、苏皖支队会师，新四军江南指挥部改称苏北指挥部，全军改编为三个纵队。1940年7月12日，毛泽东下令：“华中目前斗争策略，以全力对付韩德勤及苏北其他顽军切实发展苏北。”1940年7月25日，陈毅粟裕挥师东进，兵分三路，一纵插到黄桥以北营溪、老叶庄一线，二纵插到黄桥以东，三纵由西向东正面攻击前进。在前进过程中二李依约让路。韩德勤得知消息后，一面电责李明扬为何不阻击新四军，一面命令驻黄桥的江苏省保安第4旅何克谦部自黄桥向北攻击，命令陈泰运税警部队由曲塘南下，南北夹击，歼灭新四军。7月29日，新四军击溃何克谦保安第4旅及税警总团等部后，进占原属苏北国军的黄桥地区。新四军进驻黄桥后，一方面转兵向南，积极打击日伪，粉碎日伪两次报复性扫荡；一方面积极创建以黄桥为中心的抗日民主根据地，先后建立了泰兴、泰县、靖江、如皋等县的抗日民主政权和南通、泰兴临时行政委员会。9月成立了苏北区委，陈毅任书记。
1940年8月，韩为挽回颓势，在东台召开高级军事会议，决定先打东进到黄桥地区的新四军陈毅部，以李明扬为“进剿军”总指挥，以其所属主力及陈泰运所属的两个纵队为右翼，以第八十九军第一一七师独二旅为左翼。会议期间，韩突然宣布扣押保二旅旅长张翼和保四旅旅长何克谦.冠以“私通共产党”和“守黄桥不力”等罪名。借以杀鸡傲猴。
再战姜堰
面对江北新四军的进攻和皖东八路军的南下，韩德勤两面受敌。鉴于北面八路军的强大兵力，韩德勤决定先南后北，先解决兵力较少、立足未稳的江北新四军陈毅部。1940年9月4日，韩德勤集结李明扬、李长江、陈泰运部和保安第三旅为右路军于姜堰，集结第117师(欠1旅)、独立第6旅(欠1营)、保安第一旅(欠2营)为左路军于曲塘、胡集、海安一线。右路军二李和陈泰运部因平素和韩德勤的矛盾以及新四军的分化，受命却不真动，真正出动的只有韩德勤本部的左路。左路国军攻占营溪后，又向古溪进兵。9月6日，新四军击溃保安第一旅复占营溪，国军进攻失败。新四军释放了该旅被俘副团长以下全部人员，确保了该旅在后来的黄桥战役中逡巡不进，中立观望。韩德勤在营溪受挫后，对新四军采取封锁政策，命令保安九旅张少华据守姜堰，封锁新四军粮食来源，企图困死新四军于黄桥地区；又命李明扬、陈泰运两部将新四军压缩在沿江狭小地区。陈、粟决心拿下姜堰，打通粮道。9月13日，新四军发动进攻，面对姜堰的电网防御，新四军以自行车内胎裹住马刀柄，斩开电网，打开了突破口，经过一天激战，打掉了36个碉堡，攻占姜堰，歼灭韩军千余人，俘虏200余人，缴获大量武器弹药和军用物资。
统战工作
新四军攻占姜堰后，陈毅电函韩德勤，呼吁他停止“反共”，一致抗日。同时邀请各界人士开会，还请中间人国民党元老胡显伯等从中调解。但韩德勤提出:“新四军如有合作诚意，应首先退出姜堰。”苏北是军委会分给韩德勤的游击区域，这个要求实属正当。陈毅表示新四军愿意退出姜堰。但9月30日，新四军将姜堰让给泰州“两李”和陈泰运，而不是交还韩德勤。此举进一步分化了二者的关系。当时新四军中很多人不理解，对此，粟裕解释说“有的同志感到退出姜堰很可惜，认为我们可以在姜堰和韩德勤决战。但是韩德勤也晓得，姜堰有现成的碉堡等工事，不容易攻，所以他就以大部兵力从海安直攻黄桥。当我们发现这一点的时候，就毫不留恋的放弃了姜堰，否则，得了姜堰失了黄桥，不但政治上不利，而且军事上就被动和孤立了，非常划不来。”
当时，陈毅根据党中央、毛泽东的“发展进步势力，争取中间势力，孤立顽固势力”策略思想，对苏北的军政形势做了正确的分析与估计。认为驻在泰州地区的苏鲁皖边区游击正副总指挥李明扬、李长江和驻在曲塘的税警总团的陈泰运等地方实力派，拥有大约三万兵力，目有一定的民族意识和抗日要求，但是受到韩德勤的排挤和打击，因此，是可以争取的中间势力。陈毅为了做二李的工作，曾亲自三下泰州，向二李宣传抗日的卞张，晓以民族大义。慑于我军声威，加上陈毅富有感染力的言辞，李明扬当即表示，决不会做韩德勤的殉葬品。 二李在其兵败城危时得救，感激万分，便答应了我们提出的要求。黄桥战役中，韩德勤命令一李和陈泰运组成右路军从西北方向进攻黄桥，二李深明大义，稍稍前进了一点就停了下来，“战斗最激烈时，我用以监视二李和陈泰运的部队仅有一个连队，而对方是两万之众，如果他们听命于韩德勤向我发起进攻，那么局势将非常严重，甚至决战的结果很可能是另外一个样了。”
黄桥决战胜利结束后，新四军苏北指挥部在陈毅、粟裕领导下，乘胜北进，沿通榆路，直取海安、东台。黄克诚率领的八路军第五纵队为了策应黄桥战役，日夜兼程南下，经涟水强渡盐河，突破韩德勤的黄河防线，占领阜宁、益林、盐城。1940年10月10日，新四军和八路军两支先头部队会师于东台、盐城之间的白驹狮子口。两军会师后，新四军在苏北的兵力部署是，陈毅、粟裕率领的新四军苏北指挥部3个纵队12000多人，集中于东台、海安以及（南）通、如（皋）、海（门）、启（东）一带。黄克诚率领的八路军第五纵队3个支队17000多人，占领皖东北及淮海区、盐阜区的大部分地区。黄克诚和陈毅两支部队密切配合，基本控制了陇海路以南、津浦路以东、长江以北、大海以西纵横数百里的苏北地区。
而国民政府任命的鲁苏战区副总司令（军委会正式划分给其的游击区域为长江以北、津浦路以东、山东以南）和江苏省主席韩德勤，在新四军的打击下，势力逐渐衰弱。原本属于苏北国军的黄桥、营溪、蒋剁、古溪、海安、东台、阜宁、益林、盐城等地，纷纷被新四军夺取，韩德勤部只得收缩在兴化、曹甸一带。
黄桥战役后，“华中新四军八路军总指挥部”为歼灭韩德勤残部，彻底解决苏北问题，集中十个团，于11月29日兵分三路由东向西向韩部发起进攻，陆续攻占国军据守的北宋庄、蒋营、陶家林等地，并完成对安丰、曹甸、平桥等地的包围。12月13日，华中指挥部下达总攻击令，新四军一二纵队和八路第五纵队第一支队总攻曹甸。但因中共各部队配合不力、地形不熟、缺乏攻坚能力，且韩德勤部依托工事拼死防御，新四军八路军伤亡较大，不得不停止攻击结束战役。韩德勤虽然守住了曹甸，但地盘被进一步压缩。曹甸战役成为皖南事变的直接导火索。
黄桥惨败刺激了国民党部分军事将领，何应钦向蒋介石提出，应准备“立即将江南N4A予以解决”。1940年10月19日，参谋总民何应钦和副总民自崇禧又发出皓电，严令八路军、新四军按照7月16日“中央提示案”的规定，一个月内全部开赴旧黄河以北。针对国民党的强硬态度，中共中央一面声称一向遵守军令，一面却于11月9日由朱德等将领发出佳电，对何、白皓电作了公开答复，拒绝了其要八路军、新四军全部开到黄河以北的命令;同时表示为了顾全团结抗战大局，可以将皖南新四军移至长江以北。1940年11月14日，国民政府军事委员会军令部拟定了《剿灭黄河以南匪军作战计划》，确定第一步以第三战区兵力于1941年1月底以前“肃清”江南新四军，然后转用兵力“肃清”苏北新四军。第一步以第五战区兵力于2月28日前“肃清”黄河以南八路军、新四军。这个计划上报给蒋介石，要求批准执行。蒋介石出于抗战全局考虑，认为这样的计划势必会导致国共全面内战，故而一直拖延未签署。但11月29日，新四军再次发动曹甸战役猛攻韩德勤。12月4日，何应钦、徐永昌拟定了攻击苏北新四军及解决江南新四军办法的呈文:“……可令汤恩伯东进，但仍恐缓不济急，故对在江南之N4A不准由镇江北渡，或另予规定路线，以兔该部直接参加对韩德勤部之攻击。若江苏异军竞敢攻击兴化，则第三战区应将江南新四军予以解决。””曹甸战役歼灭韩军达8000人，引起国民党高层激烈反应，蒋介石当即批示同意。12月9日，蒋介石亲自下达所谓《展期限新四军北移手令》，宽展时期，命令“凡在长江以南之新四军，全部限本年12月31日开到长江以北地区，明年1月 31日以前开到黄河以北地区作战。”12月10日，蒋介石以特急密电命令顾祝同:“该战区对江南匪部，应按照前定计划，妥为部署，并准备如发现江北匪伪进攻兴化或至限期(本年十一月三十一日止)该军仍不遵命北渡，应立即将其解决，勿再宽容。”
国民党“皓电”摘录
1940年10月19日，国民政府军事委员会正副参谋总长何应钦、白崇禧,向朱德、彭德怀、叶挺发出“皓电”： “民族之存亡，基于抗战之成败；抗战之成败，基于军纪之严明。第十八集团军及新四军在抗战初期，均能恪遵命令，团结精诚，用克御侮宣勤，不乏勋绩，孰意寇氛未靖，龃龉丛生，纠纷之事渐闻，摩擦之端时起，张荫梧之民军横遭解决，鹿钟麟之省政复被摧残，晋叛军之逋逃，石友三之被逐，不特自由行动，抑且冰炭相消，削减抗敌力量。中央以宽大为怀，冀全终始，以济艰危，……最近十八集团军徐向前部，于八月十一日，分头向山东省政府所在地鲁村进攻，沈主席以遵令避免冲突后撤，十四日，徐部遂陷鲁村，又复继续进攻鲁省府及所属部队，损失甚大，经统帅部严令撤退，并令于总司令学忠查报……此外苏北方面，新四军陈毅、管文蔚等部，于七月擅自由江南防区渡过江北，袭击韩主席所属陈泰运部，攻陷如皋之古溪蒋坝等地，又陷太兴黄桥及泰县之姜堰曲塘，到处设卡收税，收缴民枪，继更成立行政委员会，破坏行政系统，并截断江南江北补给线，统帅部严令制止，仍悍不遵令，复于十月四日向苏北韩主席部开始猛攻，韩部独六旅十六团韩团长遇害，五日又攻击八十九军，计掳去该军三十三师师长孙启人，旅长苗瑞体以下官佐士兵数千人，五日晚又继续袭击，致李军长守维翁旅长秦团长等被冲落水，生死不明，其他官佐士兵遇害者不计其数，现韩主席部陆续撤至东台附近，而该军进攻不已，同时北面十八集团军彭明治部，复自十月六日起，由北向南夹击。查苏北鲁省皆非十八集团军与新四军作战区域，各该军竟越境进攻，似此对敌寇则不战而自退，对友军则越轨以相侵，对商定后提示之方案则廷宕不遵，而及非法越轨视为常事，此不特使袍泽寒心，且直为敌寇张目也，综观过去陕甘冀察晋绥鲁苏皖等地历次不幸事件，及所谓人多饷少之妄说，其症结所在，皆缘于第十八集团军及新四军所属部队：1、不守战区范围自由行动；2、不遵编制数量自由扩充；3、不服从中央命令破坏行政系统；4、不打敌人专事并吞友军。以上四端，实为所谓摩擦事件发生之根本，亦即第十八集团军与新四军非法行动之事实”。
共产党“佳电”摘录
“重庆第十八集团军叶参谋长剑英即转何参谋总长敬之、白副参谋总长健生两公钧鉴: 两公皓电，经叶参谋长转到奉悉。当以事关大，处此民族危机千钧一发之时，为顾全大局挽救危亡起见，经德等往复电商，获得一致意见，兹特呈复，敬祈鉴察，并祈转呈统帅核示祗遵。 ...... 己、关于团结抗战之大计者。德等认为抗战至于今日，实取最后胜利千载一时之机。盖帝国主义战争扩大持久之形势已成，日寇正忙于应付太平洋严重局面，如能坚持团结抗战国策，不为中途之妥协，不召分裂之惨祸，则我中华民族必能在我最高领袖与中央政府领导之下，争取独立解放之出路。惟德等鉴于近月以来，国际国内之各种阴谋活动，诚有不能已于言者。颇闻日寇正在策动中国投降，软计与硬计兼施，引力与压力并重。德国则采劝和政策，欲诱中国加入三国同盟。而国内一部分人士，复正在策动所谓新的反共高潮，企图为投降肃清道路。内外勾煽，欲以所谓中日联合“剿共”，结束抗战局面，以内战代抗战，以投降代独立，以分裂代团结，以黑暗代光明。其事至险，其计至毒，道路相告，动魄惊心，时局危机，诚未有如今日之甚者。德等转战疆场，不惜肝脑涂地，苟利于国，万死不辞。所祈求者，惟在国内团结，不召分裂，继续抗战，不变国策。故于钧座所示各节，勉力遵行，而对部属弱点，则加紧克服。亦求中央对于时局趋向，明示方针，拒绝国际之阴谋，裁抑国内之反动，而于联合“剿共”内战投降之说，予以驳斥，以安全国军民之心。复望改良政治，肃清贪污，调整民生，实行主义，俾抗战重心置于自力更生基础之上。此皆国家民族之成败所关，万世子孙之生命所系，心所谓危，不敢不告。敬祈转呈委座，采择施行，无任屏营待命之至。 第十八集团军总司令朱德、副总司令彭德怀 新四军军长叶挺、副军长项英同叩 佳”
国民党“齐电”摘录
12月8日，国民政府何应钦、白崇禧针对中共佳电再发齐电，驳斥中共佳电:“第十八集团军自抗战以来，即列入第二战区之战斗序列，新四军自成立之初，即列入第三战区战斗序列，均各有指定作战目标与作战地境。乃对此命令规定之范围，迄未始终遵守，以求达成任务。始则自由侵入冀察，继则自由分兵鲁省，终则阴移新四军渡江而北，明派扰鲁部队伺隙而南，桴鼓相应，夹攻苏北。似此擅离规定之战区，夹击苏北之友军，究系遵何命令？……利用中央一再优容爱护之厚意，冀逐渐扩充而一气贯通晋、冀、鲁、苏，完成其外线长蛇之势，又无与敌寇纠缠之劳；驯至师行所至，见敌则避，遇友则攻，……故一面兄等部队，方庆握手苏北，渲染百团大战之时，一面敌人横断河北之德石铁路，自本年6月中旬动工，未受丝毫障碍，竟得迅速庆祝通车，且于十一月十五日大事铺张，举行开车典礼，此即兄等排除友军，自残手足，养寇资敌，所谓团结抗战中实际行动之表现也。……”
民营大公报的评论
民营的《大公报》在1941年1月22日对黄桥战役和皖南事变有如下描述：“这种自乱阵线、袭攻友阵的行动（指黄桥战役新四军歼灭抗日国军韩德勤部），依军纪，本应予以制裁，而统帅部初未采取断然处置，若在一般军队必不能邀此宽典。新四军北移之命，曾经延展一个月，迄最近展延之期亦已逾过，在中央规定的路线上曾有该部的辎重及政治工作人员渡江北移，而该部大队则不北而南，更于途中袭击四十师，因此乃有解散编遣的紧急处置。以上所述，是此次新四军事件的综合经过。这事实，至为不幸，而就军纪军令而言，统帅部的处置是无可置议的。我们只能就此事件一述纯国民的想法。……我们必须切记，国家这点统一规模，是经过二十几年的内战，流了无量的血，付了无数的牺牲，才产生出来的。我们更须切记，假使我们国家没有这点统一的规模，我们根本就没有发动这次民族自卫战争的资格。这样艰难得来的国家统帅权，我们全体国民必然要坚持拥护，业已统一了的国家，我们全体国民必不让它分裂！”
新四军黄桥战役纪念馆于1979年4月筹建，1980年10月经江苏省人民政府批准成立，是全国爱国主义教育示范基地，全国100家红色旅游经典景区，国家AAA级旅游景区。纪念馆辖三处革命旧址于1982年3月被江苏省人民政府列为江苏省重点文物保护单位。
